1937年的上海滩被笼罩在即将到来的战争阴云之中，日本帝国主义的军舰已经在黄浦江上将炮口对准了这座东方最繁华的大都市。在上海滩的一座监狱里，生性懦弱的郑树森在当上狱卒的第一天就误打误撞地阻挡了十三号死囚犯庞德的越狱之路。接着，监狱长却给郑树森安排了为庞德送饭的差事，两年的相处，郑树森竟然和庞德成了朋友。面临死刑的庞德要求郑树森做执行枪决的刽子手。痛苦的郑树森在闭着眼睛亲手“枪毙”了庞德之后，辞去了狱卒的工作。受庞德死前相托，郑树森去为庞德的红颜知己、名妓乔谯赎身，然而，见到乔谯的第一眼，郑树森就被她的美貌和气质所打动，暗起情愫。郑树森以少有的胆量强行从青云阁带走了乔谯。此时，早已老年痴呆的养父托人给郑树森说的媳妇——寡妇秦善宝带着儿子曹操上门要求完婚，正好和带着无处安身的乔谯回家的郑树森相遇。郑树森和乔谯祭拜庞德，却发现庞德死而复生。原来，有预谋的庞德早已买通典狱长，他利用生性单纯的郑树森演了一场戏，那一枪是空心弹。庞德是带着仇恨回到了上海滩，他为了报江湖对头虞中和灭门杀妻之仇，在监狱中蛰伏多年。老谋深算的庞德看中了郑树森潜伏在懦弱外表下的英雄气质，企图把郑树森变成自己的一把刀子，帮自己报仇。可郑树森只想让自己和家人吃饱饭，安静的生活。就在庞德为自己复仇计划绞尽脑汁、郑树森为自己的小小愿望疲于奔命的时候，日本军国主义的狼子野心越来越明显的显露出来，全上海滩的民众都在议论日本军队要攻打上海的传闻，在地下党和进步组织的号召和领导下，抗日浪潮也在上海蓬勃兴起。在社会险恶中不谙世事的郑树森走进了庞德设下的圈套，直接或间接地陷入了庞德的报仇行动之中。在这个过程中，郑树森多次遭遇命悬一线的险情又多次化险为夷，同时，在跌宕起伏的命运转折中，郑树森也结交了几位休戚与共的朋友：流浪汉馒头、一心想当教书先生的刘景臣、白相人唐维特、绰号“和尚”的许步奎、来上海滩寻找父亲的东北女孩谢蕊生。他们结拜兄弟，并在一起做起了小本生意。乔谯是郑树森心中永远放不下的牵念，但他知道，乔谯的心属于庞德。尽管如此，他却因为对乔谯的思念不由自主的听命于庞德。庞德找到了把自己当父亲看待的区十四，收编了仇人的儿子马永吉，开始了疯狂的复仇行动。郑树森机缘巧合地遇上了虞中和的女儿虞家茵，养在深闺的虞家茵竟喜欢上了郑树森。郑树森和兄弟们的小本生意遇到了问题，上海滩无处不在的恶势力向他们收缴高额的保护费。郑树森想委曲求全却无济于事，被逼无奈之下，他铤而走险铲除了恶霸。一夜之间，郑树森成了弄堂里的英雄。郑树森的行为触犯了恶势力，为保全家人和兄弟们，郑树森不得不更加依靠庞德的力量，被卷入上海滩的明争暗斗之中。乔谯很担心郑树森逐渐被邪恶的命运控制，但出于对庞德的深情，她不得不继续帮庞德利用郑树森，郑树森也在自己对乔谯的热爱中无奈而痛苦的挣扎着……

第1集
      上海徐浦桥监狱，深夜，大雨滂沱。监狱的守卫郑树森，误打误撞地抓获了一名准备越狱的死囚犯。郑树森性格懦弱，常常遭受欺负，被同事叫做“顶针”。郑树森被指派给越狱不成的死囚犯庞德送饭，庞德经常给郑讲些三皇列传的故事，以及做人的道理，庞德似乎成了他唯一的“朋友”，两人之间维系着一种奇怪的友谊。两年时间过去了，1937年，庞德的刑期到了，庞德求郑树森帮自己赎出在青云阁挂头牌的女人，小鸭梨。 执行枪决时，庞德亲自把枪塞到了百般不愿的郑树森的手里，枪响之后，郑树森昏了过去。郑树森辞去了监狱的职位，按照庞德给的地址找到卢记棺材铺取来了赎人用的一百大洋。郑树森把乔谯带到家里，却遇上父亲给自己说的媳妇秦善宝带着个孩子曹操找上门来。郑树森对乔谯一见倾心，无奈自觉二人差距太大，又有庞德这个大哥在先，无从开口。

第2集
      乔谯被劫回青云阁，郑树森带着自己的乞丐兄弟“馒头”前去相救，郑树森慌乱之中刺伤了青云阁掌柜的，带着乔谯夺路而逃，随后追来的杀手却被深藏不露的馒头杀了个一干二净。庞德出现在自己的葬礼上，和乔谯相拥而泣。郑树森吓的魂不附体，原来庞德在监狱里是为了躲避仇家的追杀，又买通了典狱长，郑树森射向庞德的那枚子弹是一枚空炮弹。而此番“复活”正是为了向仇家讨还二十年前的血债。郑树森与庞德把酒言欢，遇上与庞德有杀父之仇的马永吉找上门来。被庞德一番关于其父感人肺腑的演讲说的无言以对，马永吉灰心离开。庞德得意地告诉郑树森刚刚那一番说法都是假的，郑树森抨击庞德不应该编故事骗人。庞德却拿出一张纸条让郑树森去讨债，讨回来的钱就送给郑树森，郑树森欢天喜地的找到债主，债主微笑着给郑树森念纸条：杀掉你面前的这个人，庞德！

第3集
      郑树森苦苦哀求甚至编出一套可怜身世，老板不为所动，幸被帐房先生所救，帐房先生塞给郑树森一张名片，说自己是一位教授，名叫刘景臣，愿意教郑树森千字文。郑树森愤怒地质问庞德，没想到庞德对自己的遭遇了如指掌，并反诘郑树森也开始编起故事来，郑树森无言以对，庞德高兴地说郑树森已经通过了他人生的第一课，如果不是这样他就会永远像一条虫子一样活下去。霞光里，郑树森把讨债回来的钱，全部交给秦善宝，让她带着儿子回乡下去，秦善宝二话不说拿起钱袋带着曹操就走了，却因为舍不得花车票钱被郑树森“认领”回去。上海滩最大势力的中和堂堂主虞中和卧病在床，江湖上有人蠢蠢欲动，准备杀了虞中和扬名立万，庞德得知此事，决定替虞中和铲除异已。因为虞中和正是庞德二十年前，杀妻灭门的仇人，他绝对不容许他死在别人的手里。

第4集
      郑树森帮助庞德铲除了想要伏击虞中和的苏州帮，并割肉入药，要郑树森给虞中和送去，谎称虞中和是自己多年交情的老朋友，并给虞中和带了一口棺材，郑树森不疑有他欣然前往。郑树森被五花大绑在中和堂，按中和堂的规矩要砍去四肢。行刑前突然高叫“两国交战，不斩来使”反而激起虞中和的兴致，虞中和告诉郑树森如果想学徒，可以来中和堂。郑树森气喘吁吁赶到庞德公寓，乔谯和庞德都大吃一惊，郑树森表示自己知道得罪过庞德让他多坐了两年牢求庞德不要再“整治”自己，给庞德磕了个头，头也不回地离开。庞德却掩饰不住喜悦，认为自己找到了一个可以帮助自己复仇合适的武器，甚至是可以托付江山的人。庞德派亲信杀手区十四，去郑树森家把钱偷回来，区十四不慎伤了武桐轩，老人一病不起，郑树森苦于昂贵的医药费。

第5集
      虞中和对老婆叶维莲在外面幽会，无可奈何。却激怒了女儿虞家茵，虞家大小姐剁了司机的胳膊。而另一方面庞德给郑树森找的“干净体面的营生”正是做面首，无米下炊的郑树森只好勉为其难。饭店里，郑树森没见到姨太太却遇上另一个面首唐维特。区十四欲杀之，被郑树森所救。郑书森回到家里，秦善宝掏出自己的钱来让郑树森去抓药，药铺里一个小胖伙计感动郑树森是个孝子，私自多给了郑树森几包药，让老板抓了个正着，被绑在柱子上。郑树森过意不去，回家找馒头来救人，恰好遇上前来感谢的唐维特和刘景臣，几个人合力救出小伙计，却遭到大批人马围追，中途还卷进来个东北姑娘谢蕊生。郑树森带着众人躲过追杀，谢蕊生哀求郑树森和兄弟们带上她，还诉说了她逃难过来的悲惨经历，众人皆被打动，刘景臣提议结拜认郑树森为大哥，郑树森激动的哭了起来。